В 1574-1575 годах управителем монастыря был российский первопечатник Иван Фёдорвеев. В 1602 году князь Острожский подарил монастырю типографию, в итоге чего Дерманский монастырь на некое время стал одним из центром книжного дела. В 1603 году монастырём управлял Демьян Наливайко, брат предводителя казацкого восстания Северина Наливайко. Первым игуменом Дерманского монастыря был Исаакий Борискович-Чернчицкий. Монахи учили греческий, латинский и славянский языки и занимались переводами. Сначала 1620-х лет после погибели последнего мужского потомка рода Острожских право патроната над монастырём перебежало к князьям Заславским, которые инициировали процесс перехода его в унию. В 1625—1633 годах архимандритом был перешедший в унию Мелетий Смотрицкий. Потом, одним из архимандритов был Киприан Жоховский.
В 1821 году российское правительство отобрало Дерманский монастырь у василиан и передало его православным монахам из Острога. До 1920 года в Дермани была церковно-учительская школа. Позднее была открыта епархиальная девичья школа, потом перевоплощенная в украинскую личную гимназию (к началу 1930-х годов). После вхождения в СССР монастырь действовал до 1960 года.
Возобновлён после 30-летнего перерыва. В текущее время относится к Украинской православной церкви Столичного патриархата.
