Основан в 1569 году по приказу царя Ивана Сурового как один из приграничных форпостов Российского королевства. В конце XVI века пострадал от нашествия войск польского короля Стефана Батория.
В XVI столетии при монастыре появилась слобода Тоболенец (заглавие дано по имени близкорасположенного озера), к началу XVIII века разросшаяся в село Святые Горы (с 1925 г. — Пушкинские Горы).
В XVIII веке утратил своё оборонительное значение. При монастыре раз в год проводились ярмарки, привлекавшие огромное количество негоциантов и народа.
Могила А. С. Пушкина.Святогорский монастырь обширно известен как место погребения А. С. Пушкина (похоронен в родовой усыпальнице Ганнибалов-Пушкиных в 1837 г.).
В 1924 году Святогорский мужской монастырь был закрыт.
В годы Величавой Российскей войны строения монастыря серьёзно пострадали, некие были разрушены, другие заминированы.
К 1949 году большая часть монастырских строений была восстановлена и до 1992 года использовалась как экспозиционная и административная часть Муниципального мемориального музея-заповедника А. С. Пушкина.
С 1992 года монастырь был возвращен Российской Православной церкви. На 2007 год в монастыре проживало 28 монахов и послушников.
Монастырь охраняется государством в составе Музея-заповедника А. С. Пушкина.
