Дми́тровский монасты́рь (Дими́триевский) — православный мужской монастырь в Кашине, возникнувший предположительно в конце XIV века.
Появился на реке Кашинка. Достоверные сведения о времени и основоположников храма отсутствуют; при всем этом, согласно народным преданиям, его основал в XV веке преподобный Макарий Калязинский, принявший иночество в Николаевском Клобукове монастыре. О давности и значимости монастыря гласит то, что настоятели его известны с первой половины XVI века: а именно архимандрит Варсонофий (около 1521 года) и Мисаил (1544—1551 годы).
Заглавие монастырю отдал храм в честь Св. Великомученика Димитрия Солунского. В 1609 году Дмитровский монастырь сожжён и разграблен поляками, после этого его отстраивали поновой. В XVII—XVIII веках, владея бессчетными деревнями, пашнями и лесами, обитель стала более большой и безбедной в окружении.
Дмитровский монастырь, окружённый высочайшими стенками, стал местом заключения для неких опальных лиц. Так, в местной монастырской келье пару лет пробыл в заточении царевич Густав, барон, отпрыск шведского короля Эрика XIV, который, согласно летописи Бера, погребён был в монастыре. С 1764 года являлся заштатным монастырём.
Известность монастырю принёс также один из выпускников его духовного училища — узнаваемый российский юрист, педагог Царскосельского лицея и Петербургского института Александр Петрович Куницын, возлюбленный учитель А. С. Пушкина.
До 1917 года в монастыре было два каменных храма: Троицкая церковь (1682 год) с 3-мя приделами (во имя св. Димитрия Солунского, в честь Казанской иконы Богоматери и во имя св. прор. Илии и Николая Чудотворца) и ещё один новопостроенный. Троицкая церковь (Собор Троицы Живоначальной), одна из наистарейших в городке, будучи перестроена, сохранилась до наших дней. Также сохранился и Собор Страстной иконы Божией Мамы (1890—1903 годы). Последний представляет собой кирпичную четырехстолпная церковь, построенную в псевдорусском стиле, окончанием которой служили 5 древесных декоративных шатров на барабанах. Сейчас шатры разобраны. Посреди святынь обители упоминаются 2 местночтимые иконы: 1-ая — Страстной Божией Мамы, чьё празднество совершалось 13 августа; 2-ая — икона св. Димитрия Солунского — находилась в приделе имени этого святого. Также раз в год в денек 26 октября из Воскресенского собора в саму обитель проводился крестный ход.
В здании бывшей духовной семинарии, построенной на месте духовного училища, с 1930 года размещается агроэкономический техникум. Вопреки обещаниям тогдашней администрации городка Кашина реставрационные работы в монастыре в конце 1990-х годов так и не были начаты. В текущее время монастырь продолжает разрушаться.
