Обитель была базирована преподобным Тихоном Медынским, предположительно в 1485 году. Заходит в число наистарейших монастырей в верховьях Оки, также является одним из самых приметных памятников исторического и культурного наследства местного значения на местности Калужского региона.
В августе 2011 года на местности государственного парка «Угра» освящён храм в скиту на реке Угре в честь «Владимирской» иконы Божией Мамы (верхний) и преподобного Сергия Радонежского (нижний). Утверждается, что он размещен на предполагаемом месте стояния на Угре в 1480 году,
При монастыре действует воскресная школа, издается «Тихоновский листок».
Постройки
В текущее время монастырский комплекс включает:
храм в честь Успения Пресвятой Богородицы (1904 г.), храм во имя святителя Николая (1908 г.), домовый храм в честь иконы Божией Мамы «Всех скорбящих Радость» (1907 г.) с больничным корпусом, храм в честь иконы Божией Мамы «Живоносный Источник» на источнике прп. Тихона (вновь построен в 1994 г.), собор в честь Преображения Господня (вновь построен в 2005 г.), часовня у святого дуба преподобного Тихона Калужского (1838 г), храм в честь преподобного Ефрема Сирина в новообразованном скиту на месте прежней монастырской Ефремовой дачи, братские кельи и трапезную. здание монастырского музея-диорамы «Великое стояние на реке Угре в 1480 году» (2014 г.)