Основан в 476 году Феодосием Величавым около пещеры, где, согласно преданию, приходившие на поклонение Христу волхвы останавливались на отдых на оборотном пути (Мф. 2:12). Посвящён Пресвятой Богородице. В период наибольшего расцвета обители (VI — начало VII вв.) количество насельников превышало 700 человек. Монастырь Феодосия существовал до начала XVI века, когда был разорен турками, после этого длительное время был в запустении. В 1898 году Иерусалимская патриархия выкупила этот участок земли и занялась реконструкцией, которая шла с 1914 по 1952 годы. Сама пещера сохранилась и содержит гробницы Иоанна Мосха и других святых, в том числе самого св. Феодосия (но мощи его на данный момент в Иерусалиме в Храме Гроба Господня). Сначала XII века игумен Даниил в первый раз обрисовал монастырь на российском языке:
А от Иерусалима до Феодосиева монастыря верст 6. Тот монастырь на горе обнесен оградой и виден от Иерусалима. И там есть пещера большая среди монастыря, в какой волхвы ночевали, когда избегали Ирода. И там сейчас лежит святой Феодосии, и многие святые отцы там лежат; мама святого Саввы в той пещере лежит, и Феодосия мама здесь лежит.
— «Житие и хождение игумена Даниила из Российской земли».
