История монастыря начинается в 1877 году, когда было выделено 350 десятин земли на склоне горы Физиабго для возведения православной обители. Возглавил строительство иеромонах Мартирий (Островы́х), ранее — монах Успенской келии греческого Кутлумушского монастыря. Строительство пустыни велось на добровольческие пожертвования.
В 1883 году иеромонах Мартирий возведён Святейшим Синодом в сан архимандрита. В то время в обители было 180 насельников (в том числе 12 иеромонахов, 3 иеродиакона и 165 послушников).
В обители были выстроено 5 храмов: во имя Архистратига Миши, во имя преподобного Александра, Успенский, Преображенский и Троицкий; были открыты церковноприходская школа, странноприимный дом.
В монастырь была передана святыня — частичка Животворящего Креста Господня. К 1917 году Михайловский монастырь воспринимал по 150 тыщ паломников в год, а в деньки Величавого Поста в обитель стекалось до 5 тыщ человек.
В 1920 году земли монастыря были конфискованы, а в 1926 году на местности обители начал работать дом отдыха ГПУ. В 1928 году монастырь был закрыт совсем. В 1944 году на местности обители расположилась детская колония. В 1946—1947 годах все храмы монастыря были взорваны. В 1972 году остатки монастырских строений переданы Краснодарскому краевому совету по туризму и экскурсиям для организации турбазы «Романтика».
12 апреля 2001 года часть монастырских строений переданы Российской Православной Церкви. В сентябре 2001 года настоятелем монастыря назначен иеромонах Мартирий (Пянтин).
Восстановлен Троицкий храм. В монастыре сохраняются мощи его основателя — архимандрита Мартирия (Острового). У Михайловской пустыни есть также подворье в станице Хамышки, где построен храм во имя святых Гурия, Самона и Авива.
Строения монастыря являются монументом архитектуры.
19 сентября 2010 г. на местности пустыни был открыт памятник-бюст величавому князю Мише Николаевичу (архитектор А. А. Апполонов).
Территория монастыря больше обустраивается и облагораживается. В 2013г. проведены работы по обустройству асфальтированной дороги и стоянок. Выложены пешеходные дорожки.
