Вначале монастырь размещался в 2 км севернее реального местопребывания, в местечке Малый Архангел. Основан в 1187 году тырновскими боярами, братьями Петром и Асеном. Основание обители было связано с переносом мощей святого Миши Война из Потуки в Тырновград. В честь этого действия и была базирована обитель. В XIV веке монастырь был одним из основных центров распространения учения исихазма в болгарских землях. Но был на сто процентов разрушен в XV веке во время турецкого завоевания Болгарии. В конце XVII века монастырь вернули в новеньком месте под заглавием «Большой Архангел». Современный вид Дряновский монастырь заполучил в конце XVII столетия. Древняя основная церковь с единственным нефом находилась наполовину в земле. На данный момент на её месте стоит новенькая. Крупную реконструкцию в монастыре провели в 40-х годах XIX века: был построен новый кафоликон (1845 год), построены новые братские корпуса и музей. В 1925 году к кафоликону была пристроена колокольня. Монастырь был большим культурным центром северной Болгарии, с XVII века в нём находилась библиотека, собрание которой в текущее время хранится в библиотеке Государственного церковного историко-археологического музея в Софии.
Монастырь в XIX веке был центром болгарского национально-освободительного движения. В нём находили убежище Васил Левски и Жора Измирлев. Во время апрельского восстания 1876 года монастырь использовали как крепость.
В то время во дворе монастыря когда-то находилась маленькая церковь Успения Пресвятой Богородицы с иконостасом работы мастера Н. Ионкова. После освобождения Болгарии от турецких завоевателей на ее месте выстроили часовню-усыпальницу для увековечивания памяти, погибших повстанцев отряда отца Харитона и Бачо Киро.
В известняковой горе, расположенной в 300 м. от монастыря, на высоте 355 м. над уровнем моря размещена карстовая пещера Бачо Киро (Bacho Kiro Cave) с необычными натёчными образованиями.
Эффектное освещение предоставляет гостям возможность узреть необычные образования природы, которые поручили свои наименования зависимо от того, на что они похожи: Дождливый зал с Каменным цветком, Тополя, Озеро счастья, Концертный зал, Медузы, Медвежий каток, Медвежья поляна, Одинокий сталактон, Зал попка Харитона и другие. Также в пещере были обнаружены останки людей эры Палеолита.
