Сначало базирована в конце XVII века; до 1919 года была приписана к Троице-Сергиевой лавре; возобновлена в сегодняшнем виде в 1992 году.
История
Базирована в 1680-х годах схимонахом Зосимой, выходцем из Троице-Сергиева монастыря, которому удалось собрать около себя несколько человек братии. Спустя некое время в монастырь устремились бессчетные паломники. Посреди их, а именно, была сестра Петра I Наталья Алексеевна. Но после кончины старца большая часть братии покинула монастырь, который фактически запустел. Все же, могила праведника почиталась близлежащими жителями как святыня. Сюда, как говорит предание, наведывалась будущая русская императрица Елизавета Петровна, которая не по собственной воле длительное время проживала в расположенном вблизи городке Александрове.
Пустынь была восстановлена в конце 1890-х стараниями наместника Троице-Сергиевой лавры архимандрита Павла (Глебова) и назначенного в 1896 году строителем пустыни исповедника Гефсиманского скита иеромонаха Германа (Гомзина) († 30 января 1923); явилась одним из центров старчества
С 1897 по 1923 годы обителью управлял схиигумен Герман. К тому времени относятся все сохранившиеся каменные монастырские строения из красноватого кирпича, построенные в модном в то время российском стиле. В 1900 году в монастыре был освящен главный храм в честь Смоленской иконы Божьей Мамы.
С 1898 года до закрытия монастыря в 1923 году, тут подвизался старец Алексий (Соловьёв). Он пребывал в так именуемом "старческом" келейном корпусе, примыкавшем с запада к Святым воротам. Этот корпус был построен на пожертвования величавой княгини Елизаветы Фёдоровны.
Пустынь нередко посещали члены столичного религиозно-философского кружка во главе с Мишей Новосёловым, который старался приобщить к Зосимовой пустыни собственных друзей, в особенности колеблющихся, в том числе Николая Бердяева и Сергея Булгакова. Повсевременно бывал в Зосимовой пустыни Павел Флоренский.
В мае 1923 года монастырь (существовавший как артель) был совсем закрыт.
Возобновлён в апреле 1992 года.
В июле 1994 года свершилась канонизация основоположника обители схимонаха Зосимы (для общецерковного прославления, память 28 июня и 26 июля) и преп. Германа (Гомзина, на епархиальном уровне, память 30 января) а в 2000 году преп. Алексия (Соловьёва, также для общецерковного прославления, память 2 октября)