Принадлежал Крутицкой (Сарской и Подонской) епархии Российской православной церкви. Основан ок. 1651 г, по преданию - бывшими монахами Мещовского Георгиевского монастыря. В 1662 имел 6 дворов крепостных фермеров, в 1678 - 21 крестьянскийдвор, в 1724 — 713 душ фермеров мужского пола.
Каменный храм Троицы Живоначальной построен в 1670 г. на средства енисейского воеводы Кирилла Аристарховича Яковлева и его брата Романа - больших землевладельцев.
Самая церковь каменная, пятиглавая маленький величины и квадратного вида, состоит из трапезы и истинной; к трапезе примыкает шатровая колокольня, утвержденная одною стороною на 2-ух четырехгранных столбах, а другою опирающаяся на самой трапезне. Со стороны трапезы келарская и придел во имя Святителя Кирилла Иерусалимского с особою главою.
Не считая каменного храма, был в монастыре еще другой древесный на св. воротах (каменных) во имя Св. Архистратига Миши.
В 1724 Дорогошанский монастырь выведен за штат и приписан к Мещовскому Георгиевскому монастырю, туда же были переведены игумен, 5 иеромонахов, иродиакон и 19 монахов - 26 иноков, и 11 человек прислуги. В 1727 по ходатайству вкладчиков стольника Леонтия Романовича Яковлева и полковника Григория Терентьевича Ергольского восстановлен в прежнем статусе.
Упразднен в 1764, иноков перевели в Мещовский Георгиевский монастырь. Владения Дорогошанской пустыни- деревни Зимницы, Слободка, Высочайшая, Буда, Каменка, Малая Каменка, Пустынка, Выдровка (913 душ фермеров мужского пола), и около 11 тыщ десятин земли отошли казне.
Вкладчики
Думный дьяк Гаврила Федорович Деревнин; стольники Роман Аристархович и Кирила Аристархович Яковлевы; думный дьяк Аверкий Степанович Кирилов; Иван Потолов; Д.И.Яблочков; стольник Владимир Иродионович Похвиснев; дворянин Петр Елизарович Похвиснев; Голятинские; Ушаков; вельможа князь Жора Симеонович Урусов; Иларион Лупандин; князья Борятинские; Князья Львовы; Горихвостовы; Иван Тимофеевич Кондырев; стольник Григорий Петрович Зиновьев; дьяк Лев Кириллович Ермолаев; Симеон Федорович Глебов; князь Иван Леонтьевич Шаховский.
Известные настоятели
Моисей, строитель, с 1651 Тихон, строитель упом. 1659, 1662 Иринарх, строитель упом. в 1673, 1679, с 1683 игумен -1689 Дамиан, игумен Савватий, игумен 1693- Феодосий, игумен упом.1696 Пахомий, игумен 1703-1710 Арсений, игумен 1710-1716 Аврамий, игумен 1716 - .. Алексий, игумен .. - 1731 Макарий, игумен 1731-1739 Евфимий, игумен 1739-1744 Боголеп, игумен 1744- Серафим, игумен -1764Литература
Строев П. М. Списки иерархов и настоятелей монастырей Русской Церкви.- С.-Петербург,1877 Леонид (Кавелин). Церковно-историческое описание упраздненных монастырей, находившихся в границах Калужской епархии. М., 1863.Для улучшения этой статьи лучше?: Добавить географические Координаты монастыря. Добавить иллюстрации. Дополнить статью (статья очень маленькая или содержит только словарное определение).