О времени основания монастыря существует две версии. Согласно какой-то из них, обитель базирована в XIV веке князьями Оболенскими; согласно другой, они только выстроили первоначальное здание Никольского храма, а монастырь при храме появился в XVI веке.
Монастырь расположился на высочайшем берегу реки Лужи (приток Протвы), на верхушке так именуемой Особной горы, по другому именуемой Чёрным Острогом. Отсюда и заглавие монастыря (Черноострожский с течением времени трансформировалось в Черноостровский).
В Смутное время обитель была разорена литовцами и восстановлена только в 1659 году. В 1775 году монастырь упразднён по бедности.
Сначала XIX века малоярославский негоциант Целибеев подал ходатайство о восстановлении монастыря, обещая финансовую помощь. В протяжении 1810-х годов он вкладывал в восстановление монастыря большие средства. В 1810 году построены трапезная палата и настоятельский корпус (сейчас — одно из построек келий).
Обитель очень пострадала в 1812 году в процессе схватки за Малоярославец. По личному распоряжению правителя Александра I над воротами монастыря были оставлены следы французской шрапнели. Эти следы пуль и снарядов тех пор сохранились до сего времени. Любопытно, что написанный в 1812 году лик Христа над воротами монастыря не пострадал, хотя и был со всех боков окружён выбоинами. В 2009 году над воротами была установлена новенькая икона Спасателя «Спас Нерукотворный»
В 1813 году по распоряжение Александра I началось новое восстановление Черноостровского монастыря — сейчас уже как монумента событиям 1812 года. В 1813 году выстроено здание братских келий, 1814 году — Корсунская церковь, в 1821 году — Святые врата с колокольней. В протяжении 1813—1839ов был поновой выстроен, а в 1843 году освящён монументальный Никольский собор (конструктор — Витберг).
В 1918 году монастырь был закрыт.. С 26 декабря по 8 января местная Чрезвычайная комиссия произвела тут несколько обысков, в итоге которых было конфисковано всё имущество монастыря. Настоятель монастыря, архимандрит Илия, был помещён под домашний арест и в марте 1919 года выселен из обители. До 1926 года оставался действующим только Никольский собор. В 1920-е годы в нём размещался педагогический техникум, а в здании собора — музей. После 1950 года строения бывшего монастыря были превращены в квартиры.
В 1991 году строения Николаевского Черноостровского монастыря передали Калужской епархии. Сейчас это действующий монастырь.
В 1992 году в бывшем странноприимном доме Черноостровского монастыря была открыта «Малоярославецкая городская картинная галерея имени Е. А. Чернявской» (пл. Ленина, 12), где выставлены картины малоярославских живописцев.
В 2005 году, Черноостровский монастырь проводит реставрацию перекрытий и внутренний отделки Никольского храма.
В 2006 году реставрируют (воссоздают) колокольню (архитекторы Андрей Анисимов и Владимир Шарапов).
В 2007 году устанавливают Белокаменный резной иконостас (конструктор Андрей Анисимов и Ольга Ермакова, живописец Александр Брусов).
В 2009 году реставрируют главные ворота монастыря и устанавливают белокаменную водосвятную часовенку (дар конструктора Андрея Анисимова детскому приюту «Отрада»), создатели — Андрей Анисимов и Наталья Бледнова, живописцы Александр Брусов и Анна Верди из «Товарищества реставраторов». Реставрационные работы проводимые в монастыре с 2005 по 2009 год, так же выполнены спецами из «Товарищества рестараторов» под управлением Андрея Анисимова.
В текущее время при монастыре открыт детский приют 'Отрада' в каком воспитываются девченки из неблагополучных семей.
Архитектурно-планировочный вид монастырского ансамбля
Реальный вид монастыря сформировался к середине XIX века. Входят 3 храма: Никольский собор, построенный в память победы российских войск в войне с Наполеоном, с храмом в честь Всех Святых и храм в честь Корсунской иконы Божией Мамы. Собор начал строить архимандрит Макарием (Фоминым) в 1812 г. Собор строился более 30 лет и был построен в 1843 году в настоятельство преподобного Антония Оптинского. 26 августа 1843 года был освящен его главный придел. Высота собора—47 метров. Купол опирается на четыре колонны коринфского ордера, середина храма образует огромную ротонду.
На хорах собора есть придел в честь Преображения Господня.
К собору примыкает паперть, от неё идёт лестница к нижней площадке монастыря и входу в храм Всех Святых.
Храм Всех Святых являлся монастырской усыпальницей.
В монастыре есть также храм в честь Корсунской иконы Божией Мамы. Двуэтажный. На хорах - придел в честь преподобных Антония и Феодосия Печерских.
Не считая храмов в монастырский комплексе есть: трехъярусная колокольня над Святыми воротами, больничные кельи, 3 двухэтажных монашеских корпуса, странноприимница и каменная ограда с башнями.
Ранее за территорией монастыря находились 2 каменных дома, скотный и конный дворы, суконная фабрика, кирпичный завод, хлебопекарня и пруды.
